Détails de l'UE "Mécanisme et théorie en chimie organique - S4" (3 ECTS)
| Code APOGEE |
Intitulé |
ECTS |
CM | TD | TP |
1ère Session |
2ème Session |
| CC |
Examen |
Dérogatoire |
Examen |
| Ecrit | Oral | TP |
Ecrit | Oral | TP |
Ecrit | Oral | TP |
Ecrit | Oral | TP |
| 4SXEMET0 | Mécanisme et théorie en chimie organique | 3 | 15 | 15 | | 33% | | | 67% | | | 100% | | | 100% | | |
Publics concernés
- Mention "Chimie", parcours "Chimie", semestre L2-S4
- Mention "Chimie", parcours "Chimie-biologie international", semestre L2-S4
- Mention "Chimie", parcours "Chimie-biologie", semestre L2-S4
- Mention "Sciences de la vie et de la terre", parcours "Chimie-biologie international", semestre L2-S4
- Mention "Sciences de la vie et de la terre", parcours "Chimie-biologie", semestre L2-S4
Responsable(s) pédagogique(s)
Pré-requis / co-requis
Atomes et molécules
Chimie organique Niveau 1
Réactivité des systèmes chimiques
Objectifs
Compréhension des transformations chimiques organique (aspects physicochimique des mécanismes : ΔH, k, K). Effets de structures sur la modulation des réactivités
Connaissances / compétences acquises
Vision globale de tous les mécanismes principaux et de leurs variantes (AddE, SEAr, SN, SnAr, AddNu, AddE). Compréhension et pévision de régio et chimiosélectivité
Contenu détaillé de l'enseignement
I- Généralité : Pourquoi une réaction chimique
a. Les mouvements d’électrons
b. La théorie sous contrôle de charge
c. La théorie orbitalaire
II- Les différents angles de vue de la matière organique
a. L’écriture topologique
b. La géométrie
c. Les charges ponctuel vs partiel (I, M, Aromaticité)
d. Liaison covalente vs ionique, polarisée et polarisable
e. Liaison forte vs liaison faible
f. Tautomérie
g. Espèces majoritaire en fonction du pH
III- Les réactions chimiques
a. Acide /Base*
b. Nucléophile / électrophile
c. Profil énergétique
d. Paramètres thermodynamique et cinétiques
e. Postulat de Hammon
f. Les étapes fondamentales d’un mécanisme
IV- Les entités chimiques (généralité sur les modes de préparation, réactivité type , stabilité vs réactivité)
a. Le carbocation
b. Le carbanion
c. Le carbène
d. Les ylures
V- Les effets de structures et la corrélation de Hammet
VI- Les effets externes
a. Température
b. Promoteur
c. Catalyseurs
d. Acides et base de Lewis
e. Solvants
VII- Synthèses de données et application aux grands mécanismes type
a. Approche globale d un mécanisme
b. Les outils de détermination d’un mécanisme
c. Les réactions intra vs intermoléculaire
d. Les additions électrophiles
e. La Substitution électrophile Aromatique
f. Les Substitutions nucléophile aromatique
g. Les éliminations
h. Les réarrangements de carbocation
i. Les additions nucléophiles (1,2 et 1,4)
j. Les additions/Elimination
k. Les réactions en cascades
Méthode d'enseignement
CM : projection de powerpoint (vision 3D ; graphes et données de cinétiques, exemples) + développement oral et écrit au tableau
TD : applications simples et plus complexes du cours avec vision croisée. 3 CC pour s’évaluer
Support en ligne (EPREL) : mise à disposition de plus d’exemples et de corrections, liens vers sites d’exercices. Sujets des années précédentes et leur correction
Evaluation par les étudiants
Questionnaire rempli par les étudiants (par groupe de TD)
Indications bibliographiques
Carey Sundberg «Advanced Organic Chemistry Part B : Reactions and synthesis» 3ème Edition , ISBN 0-306-43457-1
Liste des UEs
Liste des parcours
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